Monosacharidy II

 Vlastnosti monosacharidů:

Monosacharidy jsou bílé krystalické látky rozpustné ve vodě. Při zahřívání tají, při vyšších teplotách hnědnou (karamelizují). Jejich roztoky mají sladkou chuť obvykle stáčejí rovinu polarizovaného světla (jsou opticky aktivní). Chemické vlastnosti monosacharidů udává přítomnost poloacatalového hydroxylu a -OH skupin. Poloacatalový hydroxyl je mnohem reaktivnější než ostatní hydroxyly. jeho reakcí s alkoholem vzniká glykosidová vazba.

 

Rozdělení cukrů:

Cukry dělíme na redukující a neredukující. Cukry s volným poloacetalovým hydroxylem mají redukční účinky a označujeme je jako cukry redukující. Cukry, které mají poloacetalový hydroxyl vázaný označujeme jako cukry neredukující, tyto cukry nejsou schopny redukce. Redukční schopnosti cukrů se dají ověřit pomocí Fehlingova nebo Tolencova činidla. z těchto roztoků se účinkem redukujících cukrů vyredukuje měď ve formě oxidu měďného a stříbro. Redukčních účinku monosacharidů bylo využíváno i v klinické praxi k důkazům glukosy v moči. Princip spočíval v tom, že glukosa redukuje v zásaditém prostředí dvojmocnou měď na měď jednomocnou, která se vylučuje ve formě oxidu měďného, který charakteristicky barví roztok (od modré, přes olivovou do oranžové). Tato reakce má nevýhody v tom, že mohou reagovat i jiné redukující látky. dnes se používá jen k důkazu galaktosy v moči novorozenců. dnes se pro důkaz gulokosy používají diagnostické papírky.

I v těchto reakcích platí sepětí oxidace a redukce. Při těchto reakcích se redukující cukry samy oxidují. Oxidace probíhá ve dvou fázích, nejprve vzniká kyselina glukonová a glukuronová. V druhé fázi vzniká kyselina aldárová.

 

Glykosidy

Vyskytují sa převážně v rostlinách. rozdělujeme je na cukernou a necukernou část. Necukerná část je nejčastěji alkohol, thioalkohol, fenol.

Estery

Esterifikace je reakce při které reaguje monosacharid s anorganickou kyselinou. Esterifikace může probíhat na -OH skupině  na prvním nebo šestém uhlíku.

Další reakce

Monosacharidy podléhají významným změnám při působení různých mikroorganizmů. Mezi nejvýznamnější reakci patří lihové kvašení. surovinami pro kvašení jsou nejčastěji hexosy. Vedle hlavních produktů, kterými jsou alkohol a oxid uhličitý vznikají i další produkty (aceton, kys. mléčná, methanol, glycerol aj.). Průběh kvašení lze jednoduše vyjádřit asi takto:

C6H12O6 à 2 C2H5OH + 2 CO2

Zahříváním monosacharidů s minerální kyselinou vzniká fural, který dává s fenoly charakteristické barevné rakce.

Reakcí s fenylhydrazínem vznikají hydrazony nebo osazony. tyto sloučeniny mají charakteristické krystaly.

Při reakci s kyanovodíkem vznikají kyanhydriny.

Napsat komentář

Vaše emailová adresa nebude zveřejněna. Vyžadované informace jsou označeny *