Historie:

Počátkem minulého století bylo zjištěno, že některé krystaly křemene jsou schopné stáčet rovinu polarizovaného monochromatického záření doleva jiné doprava. Později prokázali, že tato schopnost nesouvisí pouze s uspořádáním krystalů dané látky, ale že je vlastní některým kapalinám plynům a jejich roztokům. z tohoto byly vyvozeny závěry, že stačení roviny polarizovaného světla souvisí nejen s krystalickou strukturou látek, ale i s prostorovým uspořádáním atomu v molekula látky. Dále bylo zjištěno, že některé organické a anorganické látky se k sobě chovají jako předměty zobrazené zrcadly nebo jako pravá a levá ruka. U anorganických látek můžeme tyto vlastnosti pozorovat u mnohých komplexních sloučenin. Nejčastěji se však setkáváme s optickou aktivitou u organických látek. u organických látek souvisí optická aktivita s tzv. asymetrickým uhlíkem.

Asymetrický uhlík:

Uhlí je schopen vytvářet čtyři kovalentní vazby. Pokud každá vazba atomu uhlíku poutá jiný substituent nazýváme tento uhlík asymetrický. Každá sloučenina obsahující atom uhlíku s uvedenými vlastnostmi se vyskytuje ve dvou formách, které se nazývají enantomery.

Enantomery:

se běžně označují jako optické izomery, které stáčejí rovinu polarizovaného světla doprava se nazývají pravotočivé a označujeme je znaménkem (+); izomery, které stáčejí rovinu polarizovaného světla vlevo nazýváme levotočivé a označujeme je znaménkem (-). Pokud při chemické reakci vzniká směs obou izomerů ve stejném poměru, nedochází ke stačení roviny polarizovaného světla. Takovouto směs označujeme jako racemát.

Chiralita:

  Neztotožnitelnost objektu s jeho zrcadlovým obrazem se nazývá chiralita, proto látky s touto vlastností označujeme jako chirální (řecky chiros = ruka, dlaň). Pokud molekula obsahuje více asymetrických uhlíků, tedy i center chirality vzrůstá počet možných stereoizomerů. Například u acyklických sloučenin je to 2ⁿ, kde n je asymetrických atomů (center chirality). Avšak při větším počtu asimetrických uhlíků v molekule mohou bít některé izomery symetrické ( například kyselina vinná).

 Kyselina vinná existuje pouze ve třech stereoizomerech. Izomery 1 a 2 jsou enantomery. Kyselina meso-vinná má rovinu symetrie, nemůže tedy existovat ve formě enantomerů a proto je opticky inaktivní. Označení meso – se používá pro sloučeniny, které mají několik chirálních center, ale jako cele jsou symetrické.

(pozn. pro označení asymetrického uhlíku používáme * nad daným uhlíkem.)