Monosacharidy

Všechny monosacharidy obsahují ve svých molekulách tři až sedm atomů uhlíku. Charakteristické je pro ně to, že se nedají štěpit na sacharidy jednoduší. Základním monosacharidem je glukosa, která vzniká při fotosyntéz. Z chemického hlediska lze monosacharidy považovat za polyhydroxyaldehydy nebo polyhydroxyketony, protože ve svých molekulách obsahují skupinu -OH charakteristickou pro alkoholy, ale také obsahují skupinu aldehydovou -CHO nebo ketonovou =CO. podle přítomnosti těchto skupin v molekule rozlišujeme monosacharidy na aldosy a ketosy.

Obecné názvy monosacharidů se odvozují od kmene řecké číslovky, která vyjadřuje počet uhlíkových atomů v molekule dané molekule sacharidu a dále je připojena koncovka – osa a předřazena předpona aldo – nebo keto – podle toho jakou skupinu monosacharid obsahuje. Vzorce monosacharidů se často znázorňují pomocí Fischerových projekčních vzorců.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Monosacharidy, lze také požadovat za oxidační produkty vícesytných alkoholů. Nejjednodušším cukerným alkoholem je glycerol. Jeho oxidací (dehydrogenací) vznikají dva nožné produkty: glyceraldehyd a dihydroxyaceton. Tyto dvě sloučeniny představují nejjednodušší monosacharidy a jsou strukturními izomery podobně jako další aldosy a ketosy se stejným počtem atomů uhlíku v molekule.

 

V molekule glyceraldehydu na druhém uhlíku chirální centrum (označujeme je C*). Chirální centrum umožňuje existenci dvou izomerních forem této sloučeniny.

 Od D- a L- glyceraldehydu můžeme odvodit další aldosy a to tak, že k do molekuly glyceraldehydu přidáme další sekundární alkoholickou skupinu. Tu lze přidat dvěma různými způsoby (příbívá další chirální centrum). Pokud bychom pokračovali odvodily by jsme tzv. genetickou řadu cukrů (řadu D-cukrů a L-cukrů).

Enanciomery: L- a D- forma jednoho cukru

Epimery:jsou to cukry, které se liší jen polohou -OH skupiny na na prvním asimetrickém uhlíku pod funkční skupinou. Příkladem může být glukosa a manosa

Anomery: jsou to a a b izomery jednoho cukru.

Cyklizace:

Uvedené linearní (Fischerovi) vzorce nevystihují přesně strukturu a vlastnosti monosacharidů. Například glukosa nedává všechny reakce aldehydů nebo je poskytuje až po delší době. Ve vodném prostředí odolává vzdušnému kyslíku. Vysvětlení spočívá v tom, že molekuly sacharidů nejsou lineární, ale cyklické. cyklická forma vznikne tak, že se Aldehydická nebo keto skupina na prvním nebo druhém uhlíku přiblíží k hydroxylové skupině za vzniku poloacetalového hydroxilu. Tento poloacetalový hydroxil výražně ovlivňuje vlastnosti monosacharidů.

Monosacharidy s šestičlenným cyklem se nazývají pyranosy jsou odvozeny o pyranu, cykly s pětičlenným řetězcem se nazývají furanosy vznikají odvozením od furanu.

cyklické formy monosacharidů se zobrazují Haworthovými projekčními vzorci.

Polohy -OH skupin určíme tak, že ty které směřují na lineárním řetězci vpravo, ty zakreslíme v cyklickém vzorci zakreslíme směrem dolů. Skupiny  které na lineárním řetězci směřují vlevo zakreslíme směrem nahoru. podle polohy na prvním uhlíku rozlišujeme tzv. konfigurační izomery (anomery) jsou to formy a ab. určují se podle polohy -OH skupiny nebo jiného substituentu na prvním uhlíku. pětičlenný cyklus vzniká stejným způsobem (viz obrázek).

Napsat komentář

Vaše emailová adresa nebude zveřejněna. Vyžadované informace jsou označeny *