Močovina

Močovina jako nejdůležitější derivát kyseliny uhličité se průmyslově vyrábí zahříváním oxidu uhličitého s amoniakem v autoklávu na 130 ;C při tlaku 5 MPa. Nejprve vzniká amonná sůl karbamové kyseliny, která dehydratuje na močovinu podobným způsobem, jakým amonné soli kyselin dávají amidy. močovina je krystalická látka o bodu tání 132 °C, obsažená v moči savců, ryb a obojživelníků. Močovina byla první organickou sloučeninou připravenou uměle z anorganických surovin, a to zahříváním kyanatanu amonného. Připravil ji F. Wöhler v roce 1828:

NH4CNO   à    (NH2)2CO

Přesným měřením pomocí rentgenových paprsků se zjistilo, že vzdálenost mezi atomem uhlíku a kyslíku v molekule močoviny je v rozmezí vzdáleností uhlíku a kyslíku spojených jednoduchou a dvojnou vazbou. Podobně vzdálenost mezi uhlíkem a dusíkem v močovině leží v rozmezí vzdáleností uhlíku a dusíku spojených dvojnou a jednoduchou vazbou:

C – O  0,143 nm; C – N 0,147 nm; C = O  0,121 nm; C = O 0,127 nm

Zatímco jedna aminoskupina je angažována v dipólu, druhá aminoskupina zůstává volná, a má proto podobný charakter jako v aminech, z čehož plyne, že močovina může tvořit soli se silnými kyselinami. Například s kyselinou dusičnou vzniká dusičnan močoviny.

  Dusičnan močoviny účinkem koncentrované kyseliny sírové dává nitromočovinu. kyselina sírová vytváří z kyseliny dusičné nitroniový kation, který se aduje k volnému elektronovému páru na dusík  v močovině:

  Technický význam močoviny je velký. Používá se v zemědělství (jako přísada do siláže a jako hnojivo), jako surovina ve farmaceutickém průmyslu (k přípravě barbiturátů) a k výrobě aminoplastů. Při tom účinkem formaldehydu na močovinu vzniká methylmočovina, pak dimethylmočovina, pak dimethylmočovina a reakce za vhodných podmínek reakce pokračuje za vzniku makromolekulární pryskyřice.

  močovina a částečně i thiomočovina se vyznačují schopností vytvářet adiční útvary s nejrůznějšími organickými látkami, pokud mají nrozvětvený nebo jen málo rozvětvený retězec. Krystaly močoviny a thiomočoviny totiž připomínají svým tvarem dutý šestiboký hranol, jehož vnitřek může být vyplněn molekulami jiných látek pokud nejsou příliš rozvětvené. Těmto adičním sloučeninám se říká klatráty.

Napsat komentář

Vaše emailová adresa nebude zveřejněna. Vyžadované informace jsou označeny *