Halogen kyseliny lze odvodit náhradou jednoho nebo více atomů vodíku halogenem. díky tomu, že karboxylová skupina ovlivňuje reaktivitu uhlíkového řetězce je jasné že substituce na uhlíku sousedícím s karboxylovou skupinou bude probíhat jiným mechanizmem než substituce na ostatních uhlících.

Příprava halogenkyselin

a – halogenkyseliny se většinou vyrábějí přímou halogenací organických kyselin za přítomnosti katalyzátoru, kterým je červený fosfor. reakce probíhá jako elektrofilní substituce.

 R – CH₂ – COOH  +  Cl₂   à    R – CH(Cl) – COOH

Tímto způsobem se vyrábí například kyselina monochloroctová, která je výchozí surovinou pro výrobu kyseliny hydroxyoctové a aminooctové. Další chlorací vznikají postupně kyselina dichloroctová a trichloroctová.

ClCH₂-COOH     kyselina monochloroctová

Cl₂CH-COOH     kyselina dichloroctová

Cl₃C-COOH        kyselina trichloroctová

b – halogenkyseliny se získávají adicí halogenvodíku a a,b – nenasycené kyseliny.

a,b – dihalogenkyseliny se připravují adicí halogenu na a,b – nenasycené kyseliny.

Aromatické halogen kyseliny se obvykle připravují halogenací aromatických karboxylových kyselin nebo oxidací aromatických halogenuhlovodíků. pokud výchozí látkou bude bude karboxylová kyselina bude se halogenid substituovat do polohy 3 tedy meta. Je to způsobeno tím že karboxyl patří mezi substituenty 2. třídy. Tímto způsobem se například vyrábí kyselina m – chlorbenzoová.

Pokud bychom chtěli vyrobit kyseliny o-chlorbenzoovou museli bychom jako výchozí látku použít toluen. chlorací toluenu vznikne o – chlortoulen (halogenuhlovodík), oxidací manganistanem draselným vznikne kyselina o – chlorbenzoová.

Vlastnosti a význam halogenkarboxylových kyselin

  Obecně platí, čím blíže je vázán atom halogenu ke karboxylové skupině tím je kyselina silnější. s rostoucím počtematomů halogenu v molekule síla kyselin opět vzrůstá. sílá kyselin s halogenem vázaným na stejném místě klesá se vzrůstajícím protonovým číslem atomu halogenu (tedy od fluoru k jodu).

Zahříváním a – halogen kyselin s vodnými roztoky hydroxidů vznikají a – hydroxykyseliny. Tyto reakce probíhají mechanizmem nukleofilní substituce. reakcí a,a – dihalogenkyselin s vodou vznikají a – oxokyseliny. tyto reakce se netýkají fluorkyselin, protože vazba mezi uhlíkem a atomem fluoru je tak pevná že se působením hydrolytických činidel nemění.

  Halogen kyseliny jsou většinou krystalické jedovaté látky, které leptají pokožku. Z fyziologického hlediska jsou zajímavé fluorokyseliny a jejich soli. Například fluoroctan draselný je příčinnou značné jedovatost afrického keře Dichapetalum cymosum. U flourkyselin jsou jedovaté pouze sloučeniny se sudým počtem atomů uhlíku v molekule.