Nitrily jsou organické sloučeniny, které ve svých molekulách obsahují skupinu – C º N.
Příprava nitrilů karboxylových kyselin
Alifatické nitrily se často získávají reakcí kyanidů alkalických kovů s alkylhalogenidy. Tyto reakce patří do skupiny nukleofilních substitucí. Obecný mechanizmus reakce vyjadřuje následující schéma:
Nitrily se také připravují reakcí esterů minerálních kyselin s kyanidy alkalických kovů. Například reakcí dimethylesteru kyseliny sírové s kyanidem draselným vzniká acetonitril.
(CH3O)2SO2 + 2 KCN à 2 CH3CN + K2SO4
Mezi průmyslově významné nitrily patří akrylonitril.
Vyrábí se reakcí propenu a amoniakem a kyslíkem.
Akrylonitril je surovinou pro výrobu syntetických vláken.
Vlastnosti nitrilů karboxylových kyselin
Nitrily jsou jedovaté kapalné nebo pevné látky. V kyselém prostředí hydrolyzují. Produktem hydrolýzy jsou v závislosti na reakčních podmínkách amidy nebo i samotné kyseliny.