Pro karboxylové kyseliny je charakteristická přítomnost jedné nebo i více jednovazných karboxylových skupin (-COOH). Podle jejich počtu rozlišujeme kyseliny na:
· Monokarboxylové – jedna skupina COOH
· Dikarboxylové – dvě skupiny COOH
· Trikarboxylové – tři skupiny COOH
· Atd.
Karboxylové kyseliny patří mezi nejkyselejší organické látky. Je to způsobeno tím, že působením vody dochází k odštěpení vodíku z karboxylové skupiny. Její stabilita je zajištěna delokalizací elektronů, tato delokalizace je znázorněna dvěmi rezonančními strukturami.
Účinkem bází, například hydroxidů, se tvoří soli karboxylových kyselin, které působením vody hydrolizují. Působením silných anorganických kyselin dochází k vytěsnění organické kyseliny a vzniku soli kyseliny anorganické.
RCOOH + NaOH à RCOONa + H2O
RCOONa + HCl àRCOOH + NaCl
Další velmi důležitou reakcí karboxylových kyselin je esterifikace. Esterifikace je reakce karboxylové kyseliny s alkoholem. Rychlost reakce se dá urychlit pomocí kyselých katalyzátorů (např. kyselina sírová). Opačným procesem je hydrolýza esterů. Při této reakcí vzniká alkohol a karboxylová kyselina.
Při zahřívání některých karboxylových kyselin dochází k chemickým reakcím. Odštěpování oxidu uhličitého nazýváme dekarboxylace, některé karboxylové kyseliny odštěpují vodu tuto reakci označujeme jako dehydrataci.
Zástupci:
· mravenčí kyselina HCOOH
mravenčí kyselina, methanová kyselina, acidum formicum, HCOOH – bezbarvá, ostře páchnoucí kapalina tuhnoucí při 8,3 °C a vroucí při 100,7 °C. S vodou je neomezeně mísitelná. Izolována byla poprvé z těl mravenců. Vyrábí se nejčastěji reakcí oxidu uhelnatého s alkalickými hydroxidy a následným vytěsněním ze vzniklých solí kyselinou sírovou. Má též redukční vlastnosti.
· octová kyselina, CH3COOH
octová kyselina, CH3COOH, ethanová kyselina, ostře páchnoucí bezbarvá kapalina, teplota varu 118 °C, tuhnoucí při 16,6 °C, neomezeně mísitelná s vodou. Slabá jednosytná kyselina, tvořící s většinou kovů ve vodě dobře rozpustné soli. Izolována a vyráběna byla nejdříve z octa. Synteticky se vyrábí nejčastěji oxidací ethanolu nebo oxidací butenů obsažených v krakovacích plynech. Používá se jako velmi dobré polární rozpouštědlo a je důležitá pro výrobu esterů a octanů
· máselná kyselina, CH3(CH2)2COOH
butanová kyselina, kapalina nepříjemného zápachu, teplota varu 163,5 °C. V přírodě se vyskytuje volná (např. v potu) i vázaná (ve formě esterů). Je obsažena ve žluklém másle.
· olejová kyselina, CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
bezbarvá kapalina tuhnoucí při 16 °C, ve vodě nerozpustná. Je vázána v řadě rostlinných olejů
· palmitová kyselina, CH3(CH2)14COOH
bezbarvá krystalická látka, ve vodě nerozpustná, rozpustná v polárních rozpouštědlech. V přírodě se vyskytuje v tucích a fosfatidech, kde je spolu s ostatními mastnými kyselinami vázána na glycerol. Její sodná nebo draselná sůl je součástí mýdel.
· šťavelová kyselina, HOOC–COOH
nejjednodušší alifatická dikarboxylová kyselina. Ve vodě tvoří dobře rozpustné krystaly. Je jedovatá. Její soli (šťavelany) jsou obsaženy v některých druzích rostlin, např. v zelenině reveni rebarboře, ve šťavelu, šťovíku a také v listech okrasné pokojové rostliny difenbachie.
· adipová kyselina, HOOC(CH2)4COOH
kyselina hexandiová, dikarboxylová kyselina. Vyrábí se např. oxidací cyklohexanonu, používá se k výrobě polyamidových vláken, např. Nylonu 66.
· maleinová kyselina, HOOCCH=CHCOOH
maleinová kyselina, HOOCCH=CHCOOH, cis-butendiová kyselina; získává se katalytickou oxidací benzenu. Používá se k výrobě plastů.
· benzoová kyselina, C6H5COOH
monokarboxylová aromatická kyselina. Bílá krystalická, snadno sublimující látka. V přírodě je složkou pryskyřic a balzámů. Vyrábí se např. oxidací toluenu nebo z ftalanhydridu. Používá se v potravinářství jako konzervační činidlo.
Hustota 1.2, t.t. 122°C, t.v. 250°C
Reakce:
C6H5CH3 – KMnO4 à C6H5COOH
Výroba kyseliny benzeonelové oxidací toluen.
· ftalová kyselina, C6H4(COOH)2
benzen-1,2-dikarboxylová kyselina. Bílá krystalická látka. Vyrábí se hydrolýzou ftalanhydridu. Společně se svými estery se používá např. jako změkčovadlo plastických hmot.
· tereftalová kyselina
1,4-benzendikarboxylová kyselina, C6H4(COOH)2, získává se oxidací p-xylenu. Má mimořádný význam pro výrobu syntetických vláken (tesil).