Jsou látky obsahující ve své molekule charakteristickou skupinu – COH (tzv. karbonyl), tato skupina jim udílí charakteristické vlastnosti
Vzhledem k větší elektronegativitě atomu kyslíku je karbonylová skupina polární; na uhlíkovém atomu je částečný kladný náboj a na atomu kyslíku je částečný záporný náboj.
Toto elektronové rozdělení umožňuje jak elektrofilní tak nukleofilní adice na karbonylu. Kromě toho působí karbonylová skupina na vodíkové atomy vázané na sousedícím atomu uhlíku tak silně, že zvyšuje kyselost a tím umožňuje i jejich snadné odštěpení působením bází.
Aldehydy se snadno oxidují na karboxylové kyseliny. Redukcí poskytují primární alkoholy
Oxidace aldehydů účinkem Tollensova (amoniakální roztok AgNO3) nebo Fehlingova činidla se užívá k jejich důkazu. V pozitivním případě dochází k vyredukování stříbra nebo vznikne červenohnědý roztok, který obsahuje oxid měďný.
Adiční reakce aldehydů:
Adice alkoholů
– reakce mezi aldehydy a alkoholy nejprve vznikají poloacetaly a v nadbytku alkoholu vznikají acetaly. Acetaly jsou stabilní jen v zásaditém prostředí. V kyselém prostředí se rozkládají zpět na aldehydy.
Kondenzace
– při této reakci nejprve dochází k adici a poté dojde k eliminaci vody a vznikne OXIM. Oximi jsou látky, které mají ostré body tání. Ty jsou charakteristické pro jednotlivé oximy.
Adice aldehydu
– reagují dvě molekuly aldehydu za vzniku aldolu ( b – hydroxyaldehyd). Probíhá u aldehydů, které mají vodík na a uhlíku
Oxidace
– vznikají karboxylové kyseliny
Polymerace aldehydů
– v plynném prostředí vznikají cyklické trimery
– ve vodném roztoku vznikají paraaldehydy (metaldehyd „tuhý líh“)
Zástupci:
Formaldehyd, CH2O, methanal,
nejnižší aldehyd. Dodává se ve formě 40% roztoku ve vodě (formalín). Používá se na výrobu fenolických pryskyřic, aminoplastů, polyacetalových pryskyřic, ke sterilizaci půdy, k uchovávání praparátů v lékařství. Vyrábí se katalytickou dehydrogenací methanolu.
Hustota 0,8 g × cm-3; t.t. -92°C, t.v. -19°C
Reakce:
CH3OH + CuO à HCOH + Cu + H2O
Formaldehyd vzniká oxidací methanolu.
Acetaldehyd CH3CHO, ethanal
je ostře páchnoucí, velmi těkavá kapalina, rychle polymerující na paraaldehyd (CH3CHO)3. Vyrábí se oxidací ethanolu nebo hydratací acetylénu. Slouží k výrobě kyseliny octové a dalších látek.
Benzaldehyd, C6H5CH=O, aldehyd benzoové kyseliny.
Bezbarvá kapalina charakteristického zápachu po hořkých mandlích, teplota varu je 178 – 179 °C. Vyrábí se katalytickou oxidací toluenu. Meziprodukt v chemickém, barvářském a farmaceutickém průmyslu a při výrobě některých kosmetických přípravků.
Hustota 1,0, t.t -26°C, t.v. 179°C
Reakce:
2 C6H5COH + O2 à 2 C6H5COOH
cyklohexanon, cykloalifatický keton, C6H10O,
teplota varu 156 °C, významný chemický meziprodukt pro výrobu syntetických vláken. Vyrábí se oxidací cyklohexanu a dehydrogenací cyklohexanolu.
Hustota 1,0, t.t. -32°C, t.v. 156°C