Halogenderiváty

Halogen deriváty jsou sloučeniny obsahující halogenovou skupinu (-X). Podle toho na jaký uhlovodík je halogenová skupina vázaná rozdělujeme halogen deriváty na:
– alkylhalogenidy – halogen vázán na alkyl
– arylhalogenidy – halogen vázán na aryl

a) chlorbenze
b) chlormethan
Červeně jsou označeny atomy chloru, bíle atomy vodíku a zeleně atomy chloru.

Reaktivita halogen derivátů u stejného uhlovodíku stoupá od fluoru k jodu.
R-F < R-Cl < R-Br < R-I

Reakce:

Reakce při, kterých halogenderiváty vznikají mají většinou charakter nukleofilní substituce. Tyto reakce vedou ke vzniku průmyslově důležitých derivátů a proto jsou důležité.

Alkyl- i arylhalogenidy reagují za přítomnosti diethyleteru s hořčíkem. Při těchto reakcích vznikají organokovové sloučeniny, které jsou velmi reaktivní. Objevil je roku 1899 F.P.A: Barbier, ale jeho žák V. Grignar (1871 – 1935) vypracoval roku 1901 jejich jednoduchou přípravu a svými dalšími pracemi ukázal jejich mnohostranné použití v organické syntéze. Roku 1912 by za to vyznamenán Nobelovou cenou. Činidlo se připravuje syntézou z alkylhalogenidu nebo arylhalogenidu. (nikoliv fluoridu) a kovového hořčíku, obvykle v roztoku diethyleteru vysušeného kovovím sodíkem. Rozpouštědlo se solvatací účastní procesu jako nutná reakční komponenta. Svými volnými elektronovými páry se koordinuje ke kovu Grignardova činidla, převádí jej na rozpustný komplex a obnovuje tak povrch hořčíku. Ten potom může vstupovat do další reakce.

R-X + Mg + (C2H5)2O à R – MgX
Reakce vedoucí ke vzniku Grignardova činidla

 

 

 

 

 

 

Zástupci:
Methylchlorid, chlormethan CH3Cl 
Užívá se jako náplň do chladících zařízení a jako methylační činidlo.

Methylendichlorid, dichlormethan CH2Cl2
Významné nepolární rozpouštědlo.

Chloroform, trichlormethan CHCl3
Bezbarvá kapalina nasládlé chuti a vůně má narkotické účinky. Používá se jako rozpouštědlo.

Chlorid uhličitý, tetrachlormetham CCl4
Slouží jako rozpouštědlo. Dříve byl používán jako náplň hasicích přístrojů.

Jodoform, trijodmethan CHI3
Vzniká působením jodu na ethanol v alkalickém prostředí. Je to žlutá krystalická látka s typickým zápachem má dezinfekční účinky.

Tetrafluorethylen CF2=CF2 
Polymeruje za vzniku polytetrafluorethylenu, jenž je podstatnou součásti plastu teflonu.

Napsat komentář

Vaše emailová adresa nebude zveřejněna. Vyžadované informace jsou označeny *