– jsou aromatické uhlovodíky, které obsahují nejméně jeden aromatický kruh.
Příčina aromatičnosti: Delokalizace p elektronů v cyklu, tím zaniká charakter jednoduchých a dvojných vazeb, všechny vazby jsou si rovnocenné.a vytváří se molekula, která má nižší obsah energie ne molekula s lokalizovanými p vazbami.
Fyzikální vlastnosti:
Areny jsou kapaliny (benzen) nebo pevné (naftalen) látky s charakteristickým zápachem jsou jedovaté a karcinogenní. Hoří čadivým plamenem.
Zdroje arenů: nejčastěji černouhelný dehet nebo ropa.
Chemické vlastnosti:
Charakteristickou reakcí je elektrofilní substituce aromatického kruhu. Za vhodných podmínek mohou areny poskytovat di-, popř. trisubstituční produkty. Vstup dalšího substituentu řídí substituent , který je přítomný na aromatickém jádře (viz. Tabulka)
|
Substituent na jádře |
|
| Subst. I třidy poloha 1,2 a 1,4 (o- a p-) | Subst.: II třidy poloha 1,3 (m-) |
| – Alkyly | – NO2 |
| – OH | – COOH |
| – NH2 | – SO3H |
| – halové prvky | – CHO |
| Mezomerní efekt: kladný | Mezomerní efekt: záporný |
Tyto vlastnosti způsobují posuny p elektronů
Těmto posunům říkáme MEZOMERNI EFEKT
Kladný mezomerní efekt zvyšuje elektronovou hustotu na uhlíku s násobnou vazbou nebo na aromatickém systému.
Záporný mezomerní efekt snižuje elektronovou hustotu na násobných vazbách nebo na aromatickém systému.
Reakce:
Reakce u názvu produktu udává reakci mezi katalyzátorem a činidlem za vzniku elektrofilního činidla.
Akylace se jinak nazývá Friedel – Crafsova reakce.
U arenů probíhají i radikálové reakce jako například reakce chloru s benzenem probíhá až za vysokých teplot nebo po ozáření UV zářením. Hydrogenace probíhá za přítomnosti katalyzátoru a tím je práškový nikl.
Oxidace probíhá buď na postraním řetězci, nebo na aromatických jádrech. Na postraních řetězcích může vest až ke vzniku karboxylu. Při oxidaci aromatického jádra vznikají anhydridy.
Zástupci:
Benzen C6H6
Je kapalina o t.v. 80°C, hořlavá, zdraví škodlivá. Získává se z ropy nebo katalyckou dehydrogenací cyklohexanu. Benzen slouží jako rozpouštědlo a surovina pro výrobu mnoha organických sloučenin.
Naftalen C10H8
Bílá krystalická látka, která má typický zápach, teplota tání je 80 °C. Získává se z uhelného dehtu. Slouží k výrobě barviv a jiných látek.
Styren, vinylbenzen C6H5CH = CH2
Používá se na výrobu polystyrenu
Toluen, methylbenzen C6H5CH3
Kapalina o teplotě varu 111°C. získává se z ropy nebo z uhelnáho dehtu. Slouží jako průmyslové rozpouštědlo.