Pyrrol

je bezbarvá kapalina málo rozpustná ve vodě. Vyskytuje se v černouhelném dehtu, v produktech suché destilace kostí, rohoviny a jiných materiálů obsahujících proteiny. Název je odvozen od schopnost zbarvovat smrkové dřevo ovlhčené kyselinou chlorovodíkovou ohnivě červeně (pyrros = červený). Pyrol se vyrábí reakcí furanu a amoniakem za zvýšené teploty a přítomnosti katalyzátoru, kterým je oxid hlinitý.

Použije-li se k rekci primární amín. Jsou výslednými produkty n – substituované deriváty

reakce na pyrrolovém cyklu mohou buď na dusíkovém atomu nebo na uhlíkovém řetězci. Pyrrol je podstatně méně zásaditý než primární aminy. Atom vodíku, který je vázán na dusíkovém atomu je stejně kyselí jako vodík vázaný v -OH skupině methanolu. Je tomu tak proto že zásaditost dusíkového atomu je, podobně jako u aromatických aminů snižována zapojením elektronového páru do aromatické konjugace.

Kyselost pyrrolu se projevuje například při reakci s kovovým draslíkem nebo Grignardovým činidlem. v obou případech dochází k náhradě atomu vodíku vázaného na dusíku.

V prostředí zředěné kyseliny dochází k adici protonu na volný elektronový pár atomu dusíku a tím se znemožnění interakce s ostatními p – elektrony a dojde k porušení aromatického charakteru pyrrolového kruhu. A ten se pak začne chovat jako konjugovaný dien. V důsledku toho může dojít k radikálové polymeraci, která je iniciována světlem a vzdušným kyslíkem. Pyrrol a jeho deriváty mají mnohem menší sklon k adičním reakcím než furan, avšak velmi snadno reagují s elektrofilními činidli. K substituci dochází především v polohách 2, 5.

Významnými deriváty pyrrolu jsou aminokyseliny prolin a 4 – hydroxiprolin. Dále mezi deriváty pyrolu můžeme zařadit indigo, indol a další důležitá barviva odvozená od porfirinu. (hemoglobin, chlorofil).

Napsat komentář

Vaše emailová adresa nebude zveřejněna. Vyžadované informace jsou označeny *