Vzorec anhydridu je možno dovodit na základě kondenzace dvou karboxylových funkčních skupin, spojené s odštěpením molekuly vody.
H2O |
Příprava anhydridů karboxylových kyselin
Anhydridy se nejčastěji získávají reakcí acylhalogenidu karboxylové kyseliny s její sodnou solí. Reakce probíhá mechanizmem nukleofilní substituce.
V technické praxi jsou často využívány i jiné způsoby přípravy anhydridů, které vycházejí ze snadno dostupných sloučenin. Například anhydrid kyseliny octové se vyrábí reakcí octanu sodného s dichloridesulfurilu (dichloridem kyseliny sírové). Acetylchlorid vzniká přímo v reakční směsi a reaguje s dalším octanem sodným za vzniku anhydridu. celý děj je možno vyjádřit sumární rovnicí:
4 CH3COONa + SO2Cl2 à 2 (CH3CO)2O + Na2SO4 + 2 NaCl
Vlastnosti anhydridů karboxylových kyselin
Anhydridy nižších karboxylových kyselin jsou ostře páchnoucí kapaliny, zatímco anhydridy vyšších karboxylových kyselin jsou pevné látky. anhydridy patří mezi silná acylační činidla, jsou však méně reaktivní než halogenidy odpovídajících kyselin.
Reakcí anhydridů s vodou vzniká příslušná kyselina.
Obdobná reakce s hydroxidem alkalického kovu probíhá rychleji, protože hydroxidy jsou silnější nukleofilní činidla než voda. při této reakci vzniká voda a sůl karboxylové kyseliny.
(RCO)2O + 2 NaOH à 2 RCOONa + H2O
Reakcí anhydridů s alkoholy nebo fenoly vznikají estery a karboxylové kyseliny. nukleofilním činidlem v této rekci je alkohol nebo fenol: