Heterocyklické sloučeniny, jsou látky, které ve svém cyklickém řetězci obsahují jeden či více atomů jiných prvků (dusík, kyslík, síru). Podle toho jaký heteroatom sloučenina obsahuje je dělíme na dusíkaté, kyslíkaté a sirné sloučeniny. Dále tyto sloučeniny můžeme dělit podle druhu cyklického řetězce. I zde se nejčastěji vyskytuje pěti a šesti členný cyklus. Mnohé heterocyklické sloučeniny jsou součástí významných přírodních látek (chlorofil, hemoglobin, indigo atd.). Nejvýznamnějším zdrojem heterocyklických sloučenin je ropa.

Pětičlenné heterocyklické sloučeniny

Mezi nejdůležitější pětičlenné heterocyklické sloučeniny s jedním heteroatomem v molekule patří furan, thiofen, a pyrrol. Tyto sloučeniny lze odvodit od cyklopentadienu náhradou atomu uhlíku heteroatomem.

Narozdíl od uhlíkových atomů v pentadienu mohou heteroatomy zapojit své volné elektronové páry do konfigurace s p – vazbami přítomných v cyklu. Touto interakcí vzniká delokalizovaný p – elektronový systém tvořený šesti elektrony, podobně jako v molekule benzenu. Fyzikální a chemické vlastnosti  furanu, thiofenu, a pyrrolu ukazují jistou podobnost s chemickými a fyzikálními vlastnostmi benzenu a jistou odlišnost od dienových systémů. Nejvýznamnějšími vlastnostmi je zvýšená reaktivita k elektrofilním činidlům a odolnost vůči oxidaci. Podobnost s benzenem vzrůstá s klesající elektronegativitou heteroatomu.

Rozdílná elektronegativita heteroatomu a atomů uhlíku vede k nerovnoměrnému rozložení p – elektronové hustoty v cyklu. Elektrofilní substituce proto probíhají snadněji do polohy 2 a 5.

Šestičlenné heterocyklické sloučeniny

Molekuly šestičlenných hetrocyklů jsou tvořeny šestičlenným, cyklem, který obsahuje alespoň jeden heteroatom. Tyto molekuly odvozujeme tak, že v molekule benzenu nahradíme jeden atom uhlíku atomem jiného prvku.